Chicago ma legendarną scenę muzyczną, która wydała jednych z najsłynniejszych muzyków w historii, szczególnie w gatunkach bluesa i jazzu. Miasto było domem dla takich legend blu esa jak Muddy Waters, Howlin' Wolf i Buddy Guy, a także takich sław jazzu jak Louis Armstrong i Nat King Cole. Chicago jest również znane ze swojego wkładu w muzykę house, a z miasta pochodzą znani DJ-e i producenci, tacy jak Frankie Knuckles i Derrick Carter. Ponadto Chicago było gospodarzem kilku znanych festiwali muzycznych, w tym Lollapalooza, Pitchfork Music Festival i Chicago Blues Festival.
Chicago to miasto o bogatym dziedzictwie kulturowym, z godnym uwagi wkładem w architekturę, sztukę i żywność. Miasto jest domem dla kilku kultowych zabytków architektonicznych, takich jak Willis Tower (dawniej Sears Tower), John Hancock Center i Chicago Water Tower. Art Institute of Chicago jest jednym z najbardziej znanych muzeów sztuki na świecie, a tętniąca życiem scena teatralna miasta obejmuje słynne miejsca, takie jak klub komediowy The Second City i Steppenwolf Theatre Company. Chicago jest również uważane przez wielu za miejsce narodzin pizzy deep-dish i hot-dogów w stylu chicagowskim, dwóch kultowych lokalnych kreacji kulinarnych, które stały się znane na całym świecie.
Chicago ma fascynującą historię, która sięga XVIII wieku, kiedy to zostało po raz pierwszy zasiedlone przez francuskich odkrywców. Miasto odegrało znaczącą rolę w amerykańskiej wojnie secesyjnej i stało się głównym węzłem komunikacyjnym pod koniec XIX wieku, wraz z budową kanału Erie i sieci kolejowej. Miasto odegrało również ważną rolę w ruchu robotniczym i było miejscem kilku historycznych strajków i protestów. Dziś Chicago jest kwitnącym obszarem metropolitalnym, który odzwierciedla jego bogatą historię kulturową, zróżnicowaną populację i unikalną mieszankę wpływów z całego świata.