Winnipeg znajduje się na terytoriumTraktatu 1 i jest domem dla kilku rdzennych społeczności, w tym ludów Anishinaabe, Cree, Oji-Cree, Dakota i Dene. Rdzenna muzyka odgrywa kluczową rolę w krajobrazie kulturowym miasta, z tradycyjnymi bębnami, śpiewem i tańcem, które odgrywają ważną rolę w różnych wydarzeniach kulturalnych i spotkaniach. Współcześni rdzenni muzycy, tacy jak piosenkarz i autor tekstów William Prince i folk-rockowy zespół Indian City, zdobyli uznanie zarówno w kraju, jak i za granicą.
Winnipeg ma również silną tradycję muzyki folkowej i roots, z naciskiem na opowiadanie historii i instrumenty akustyczne. Winnipeg Folk Festival, jeden z najważniejszych festiwali folkowych w Kanadzie, przyciąga artystów i publiczność z całego świata. Znani muzycy folkowi i rootsowi z Winnipeg to między innymi The Weakerthans i John K. Samson, znani z poetyckich tekstów i sugestywnych opowieści.
Winnipeg ma kwitnącą scenę muzyki klasycznej z instytucjami takimi jak Winnipeg Symphony Orchestra (WSO) zapewniającymi światowej klasy występy. WSO odgrywa kluczową rolę w promowaniu muzyki klasycznej i kompozycji orkiestrowych w mieście. Manitoba Chamber Orchestra i Royal Winnipeg Ballet również przyczyniają się do rozwoju sceny sztuki klasycznej.
Winnipeg, stolica Manitoby, to kulturowy tygiel, który celebruje swoje różnorodne dziedzictwo. Muzeum Man itoby zapewnia wciągającą eksplorację naturalnej i ludzkiej historii prowincji, prezentując artefakty i eksponaty, które podkreślają jej różnorodność kulturową. Wielokulturowość Winnipeg jest celebrowana poprzez wydarzenia takie jak Folklorama, jeden z największych wielokulturowych festiwali na świecie, gdzie pawilony reprezentujące różne kraje oferują występy kulturalne, kuchnię i tradycje. Dzielnica Exchange, ze swoją historyczną architekturą, jest centrum sztuki i kultury, w którym znajdują się galerie, teatry i kluby muzyczne.
Historia Winnipeg przeplata się z jego rolą jako węzła transportowego i handlowego w środkowej Kanadzie. Forks, gdzie spotykają się rzeki Red i Assiniboine, były miejscem spotkań rdzennej ludności od tysięcy lat, a później stały się ważnym punktem handlu futrami. Budynek legislacyjny Manitoby jest ikonicznym symbolem historii politycznej prowincji i posiada oszałamiającą architekturę Beaux-Arts. Historia Winnipeg jest również naznaczona wkładem w ruch na rzecz praw obywatelskich, w tym strajkiem generalnym w Winnipeg w 1919 roku, kluczowym wydarzeniem w kanadyjskiej historii pracy.