Pittsburgh ma tętniącą życiem i zróżnicowaną scenę muzyczną z korzeniami w jazzie, bluesie i muzyce rockowej. Miasto jest znane ze swojego wkładu w rozwój rhythm and bluesa, a artyści tacy jak Billy Eckstine, George Benson i Stanley Turrentine pochodzą z Pittsburgha. Oprócz tych wpływowych artystów, Pittsburgh wyprodukował kilku znanych muzyków z różnych gatunków, takich jak Christina Aguilera, Mac Miller i Girl Talk. Popularne miejsca muzyczne w Pittsburghu to Stage AE, Mr. Smalls Theatre i Carnegie Library Music Hall.
Pittsburgh ma bogate dziedzictwo kulturowe, z muzeami, galeriami, teatrami i festiwalami w całym mieście. Carnegie Museum of Art to obowiązkowe miejsce dla miłośników sztuki, z kolekcjami obejmującymi czasy od starożytności po sztukę współczesną. Benedum Center for the Performing Arts to główne miejsce dla miłośników teatru, a Muzeum Andy'ego Warhola celebruje życie i twórczość legendarnego artysty. W Pittsburghu odbywa się również kilka festiwali kulturalnych, takich jak Three Rivers Arts Festival, Pittsburgh International Film Festival i Pittsburgh PrideFest.
Pittsburgh odegrał znaczącą rolę w rewolucji przemysłowej, a miejskie huty i fabryki napędzały rozwój Ameryki pod koniec XIX i na początku XX wieku. Podczas Ruchu Praw Obywatelskich w latach 60-tych XX wieku, Pittsburgh odegrał ważną rolę w desegregacji szkół i przestrzeni publicznych. Dziś odwiedzający mogą poznać historię Pittsburgha w takich zabytkach jak Heinz History Center, Fort Pitt Museum oraz Frick Art and Historical Center. Pittsburgh jest również znany ze swoich parków i przestrzeni na świeżym powietrzu, z atrakcjami takimi jak Point State Park i Allegheny Riverfront, które zapewniają możliwości uprawiania turystyki pieszej, rowerowej i innych zajęć na świeżym powietrzu.