Portland ma kwitnącą scenę muzyczną, która znana jest z indie i alternatywnego rocka, folku i muzyki elektronicznej. Miasto wyprodukowało kilku znanych muzyków, w tym Elliotta Smitha, The Decemberists i Modest Mouse. Popularne miejsca muzyczne w Portland to Crystal Ballroom, Wonder Ballroom i Doug Fir Lounge. Portland jest także domem dla kilku festiwali muzycznych, takich jak Pickathon i MusicfestNW, które przyciągają tłumy z całego kraju.
Portland słynie z tętniącej życiem i eklektycznej kultury, z wieloma muzeami, galeriami, teatrami i festiwalami w całym mieście. Portland Art Museum to obowiązkowe miejsce dla miłośników sztuki, z kolekcjami sztuki amerykańskiej, europejskiej i azjatyckiej. Oregon Museum of Science and Industry oferuje interaktywne eksponaty dotyczące nauki i technologii, a Hollywood Theatre i Clinton Street Theater pokazują niezależne filmy i kultowe klasyki. Portland jest także domem dla kilku festiwali kulturalnych, takich jak Portland Rose Festival, Portland International Film Festival i Oregon Shakespeare Festival.
Portland ma bogatą historię, która sięga XIX wieku, kiedy było głównym ośrodkiem handlu i handlu. W XX wieku Portland odegrało znaczącą rolę w ruchu na rzecz praw obywatelskich, a aktywiści tacy jak Beatrice Morrow Cannady i Edwin C. Berry odcisnęli swoje piętno na mieście. Dziś odwiedzający mogą odkrywać historię Portland w takich zabytkach jak Pittock Mansion, Muzeum Oregon Historical Society i Fort Vancouver National Historic Site. Portland jest również znane ze swoich parków i przestrzeni na świeżym powietrzu, z Forest Park i Tom McCall Waterfront Park zapewniającymi możliwości uprawiania turystyki pieszej, rowerowej i innych zajęć rekreacyjnych.